Il territorio in cui sorge la cittadella di Arnesano, si caratterizza per essere una delle depressioni più evidenti del Salento, denominata Cupa. Di qui l'origine del nome del paese che appunto deriva da “arna” che nelle formazione linguistica mediterranea significa “concavità” o “letto di fiume”. Le prime notizie certe del paese si hanno in epoca romana quando il centurione romano Armisio si stabilì nella zona. La fisionomia attuale del paese risale invece ai secoli XII e XV come attestano alcuni documenti dell'epoca. Appartenne per molto tempo al Contado di Lecce, poi passò ai Caracciolo e successivamente agli Orsini del Balzo, quindi infine alla famiglia Bernardini.
Da ammirare: la Chiesa dell'Annunziata del XVI secolo che ha mantenuto la struttura architettonica originale; la cappella dell'asilo Bernardini al cui interno sono notevoli le tele del Tiso e dell'Elmo, artisti attivi nel '700.

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